由于百里奚是用五张黑公羊皮赎回来的，而黑公羊皮在当时被称为“羖”
，因此百里奚在秦国就被称为“五羖大夫”
。
百里奚对秦穆公说：“臣的才能不及臣的朋友蹇叔，蹇叔的贤能当世之人无人知晓。
我当年在各国之间游历求官，在齐国时遭遇困境，只能乞讨而行，是蹇叔收留了我。
因此我就想留在齐国做官，侍奉齐国的国君无知，蹇叔劝住了我，这才没有在后来被无知牵累。
后来我又为周王子颓养牛，以此得到王子颓的信任，将要得到重用的时候，又是蹇叔阻止了我让我离开，我这才没有和王子颓一起被杀。”
“后来我到了虞国，蹇叔又劝我离开，我虽然知道虞国国君不听劝告，但仍然为了爵禄地位留了下来。
我两次听了蹇叔的话，就得以幸免于难，而这一次没有听他的话，就遭了劫难，因此我知道蹇叔是个难得的贤人。”
秦穆公听了百里奚的话，果然派人带上厚礼去迎接蹇叔，封他为上大夫。
据说百里奚年轻时为了周游列国求官，不得不与自己的妻子杜氏分开。
百里奚受到秦穆公重用之后，有了自己的府第，常常与同僚们饮宴享乐。
一次，百里奚府上又举行宴会，席间还有歌姬献唱，丝竹管弦之声传出很远。
一曲终了，却见管家引着一名老妇上前，对百里奚说她擅长演唱，希望能为他献唱一曲。
百里奚越看越觉得那名老妇像自己的妻子，但是夫妻毕竟分别多年，不敢贸然相认，便同意让她演唱一曲。
老妇在堂下抚弦而歌：
百里奚，五羊皮。
忆别时，烹伏雌，炊扊扅，今日富贵忘我为；
百里奚，初娶我时五羊皮。
临当别时烹乳鸡，今适富贵忘我为；
百里奚，百里奚，母已死，葬南溪。
坟以瓦，覆以柴，舂黄黎，搤伏鸡。
西入秦，五羖皮，今日富贵捐我为！
听了这首悲戚哀怨的曲子，百里奚再无怀疑，当即起身到当下与杜氏相认。
原来百里奚离开之后，妻子杜氏发现自己有了身孕，后来为他生下了一个儿子，起名视，字孟明。
由于家境贫寒，杜氏每日辛苦劳作，为百里奚照顾父母、抚育幼子，百里奚的母亲去世后她也无力营葬，只能很简陋地安葬了她。
多年以后，杜氏听说百里奚在秦国得到了荣华富贵，便带着儿子孟明视来投奔他。
但是她一个容颜衰老的贫苦妇人哪里能轻易见到秦穆公的新贵、秦国的上大夫百里奚呢？杜氏更加担心百里奚富贵之后就忘记她，不愿意与她相认。
为了找机会亲自与百里奚谈清楚，杜氏便设法留在百里奚的府上，做了一名洗衣的仆妇。
这次百里奚府上设宴，她才找到机会，将过去的经历编成唱词唱出来，吸引百里奚的注意，来与她相认。
百里奚在秦国得到了国君的信重和大展拳脚的机会，又找回了妻子和儿子，生活得十分满足。
从此以后，他竭尽所能为秦穆公出谋划策，帮助秦国增加国力，向中原扩展，在后来秦霸西戎的道路上，百里奚的建议起到了很大的作用。
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